Leônidas da Silva:  um dos maiores jogadores do futebol do Brasil, Leônidas da Silva veio para o Flamengo em 1934, após deixar o Botafogo. Em 1938, depois do destaque alcançado na Copa de 1938, onde foi o artilheiro da competição com sete (7) gols, recebeu o apelido de Diamante Negro. Foi ele o inventor da jogada denominada bicicleta. Leônidas conquista em 1939 o campeonato carioca e em 1942, transferiu-se para o São Paulo, onde encerrou a sua carreira.

Zizinho: Considerado maior jogador brasileiro até o surgimento de Pelé, Thomaz Soares da Silva e para muitos Mestre Ziza, chegou ao Flamengo após ser dispensado pelo América, devido ao seu corpo franzino. Seu grande futebol começou a aparecer, quando aproveitou uma contusão de Leônidas da Silva e deu um show num treinamento, deixando o técnico Flávio Costa impressionado com o seu talento. Após esta oportunidade assinou um contrato com o time da Gávea. Ao unir dentro de campo raça com a técnica refinada, Zizinho se tornou um dos maiores mitos da história rubro-negra. Ele comandou o Flamengo na conquista do tricampeonato de 1942, 1943 e 1944. Pouco antes da Copa de 1950, o seu passe foi vendido ao Bangu. No mundial disputado no Brasil, Mestre Ziza foi eleito o melhor jogador da competição.

Bebeto: Comprado em 1983 pôr Cr$ 56 milhões junto ao Vitória da Bahia, José Roberto Gama de Oliveira ou Bebeto marcou mais de 150 gols durante os seis anos em que vestiu a camisa do Flamengo. Quando chegou à Gávea, Bebeto submeteu-se a um tratamento para adquirir maior massa muscular. Trabalho semelhante já havia sido feito anteriormente com Zico - a maior ídolo da história rubro-negra.  Jogando ao lado do Galinho de Quintino, Bebeto conquistou o Campeonato Carioca de 1986 e o Brasileiro do ano seguinte. Em 1989 foi vendido ao maior rival do Flamengo, o Vasco. Ano passado, após passar quatros anos jogando na Espanha, Bebeto voltou a vestir a camisa do Flamengo. Porém, a sua passagem não foi tão feliz quanto a anterior. No mesmo ano retornou à Espanha para atuar no Sevilha. No início de 1997, ele retornou ao clube que o lançou, o Vitória da Bahia.